Distribution : Distribution : Robert De Niro (David 'Noodles' Aaronson), James Woods (Maximilian Bercovicz), Elizabeth McGovern (Deborah), Treat Williams (Jimmy O'Donnell), Tuesday Weld (Carol), Burt Young (Joe), Joe Pesci (Frankie Monaldi), Danny Aiello (Chef Aiello), William Forsythe (Philip 'Cockeye' Stein), James Hayden (Patrick 'Patsy' Goldberg), Jennifer Connely (Deborah jeune), Scott Tiler (Noodles jeune).

Scénario : Leonardo Benvenuti d'après le roman de Harry Grey.
Dir. de la photographie : Tonino Delli Colli.
Musique : Ennio Morricone.
Montage : Nino Baragli.
Costumes : Gabriella Pescucci.
Producteur : Arnon Milchan.
Producteur exécutif : Claudio Mancini.

Leone aura mis une quinzaine d'années pour réaliser l'adaptation du roman de Harry Gray, " The Hoods ", basé sur une histoire vraie. Après de multiples remaniements du scénario, Leone trouva en la personne d'Arnon Milchan le producteur tant désiré. Milchan était à l'époque, un tout jeune producteur. L'année précédente il avait produit La Valse des pantins de Scorsese, et l'année suivante il fera Brazil de Terry Gilliam.

Le tournage de cette fresque, qui se déroule sur une cinquantaine d'années, dura presque un an, de juin 1982 à mars 1983. Ce tournage se déroula à Cinecitta, et en décors réels dans le quartier de Lower East Side. Pour tourner dans les rues actuelles de New York, Leone fit construire les façades dans le style années 30, de trois rues complètes, pour les installer sur les immeubles actuels. Ce procédé fut déjà employé, entre autre, par Dean Tavoularis dans Le Parrain de Francis Ford Coppola.

Pour le rôle principal de Noodles, Leone avait pensé au début (c'est à dire au début des années 70, après le succès de Il était une fois dans l 'Ouest) à Steve Mac Queen. Mais lorsque le projet se concrétisa un dizaine d'années plus tard, Steve Mac Queen était décédé (en 1980). Leone engagea alors Robert De Niro, qui venait d'être récompensé par un Oscar pour son rôle dans Raging Bull de Martin Scorsese. Pour interpréter l'ambigu ami de Noodles, Leone engagea le génial James Woods.

James Woods ...
... et De Niro ont pris un petit coup de vieux.

Leone réalise là un film testament. Avec le choix du titre, il tourne une page de sa carrière. Il conclut ses films sur l'histoire américaine, en nommant son film Il était une fois en Amérique (au début le titre devait même être Il était une fois l'Amérique.)
Ce dernier film de Leone, est son plus pessimiste, le plus noir. Le personnage principal est désabusé, il perd toutes ses illusions concernant ses amis, la politique et l'amour. Il a été trompé et manipulé toute sa vie, et il s'en rend compte à l'aube de la mort. Morricone compose une partition à l'image du film, bouleversante, nostalgique et pathétique.

Dans ce film fleuve, Leone développe une intrigue complexe, racontée sous forme de flash back. Naturellement, cette version de 3h40, demandant un minimum d'attention pour suivre l'histoire, ne plut pas aux américains qui firent raccourcir la durée à 2h19, et racontèrent l'histoire dans l'ordre chronologique.

Le film fut présenté à Cannes en hors compétition.